Dee Dee Bridgewater karjera profesionaliame džiaze prasidėjo su legendiniu Thad Jones/Mel Lewis Big Band. Septintojo dešimtmečio pabaigoje ji koncertavo su tokiais muzikos grandais kaip Max Roach, Sonny Rollins ir Dizzy Gillespie. 1993 m. Bridgewater pradėjo prodiusuoti savo albumus, o 2006 m. įkūrė „DDB Records“ ir pasirašė sutartį su „Universal Music Group“. Dainininkė išleido kelis kritikų pripažintus albumus, įskaitant „Grammy“ apdovanojimus pelniusį „Dear Ella“.
Dee Dee Bridgewater dažnai vadinama šiuolaikine renesanso asmenybe – ji meistriškai valdo ne tik muziką, bet ir teatrą, o jos visuomeninė veikla atspindi išskirtinį kūrybinį ir intelektualinį potencialą.
Pasaulinio garso dainininkė pasižymėjo ir muzikiniame teatre. 1975 m. ji laimėjo „Tony“ apdovanojimą už vaidmenį „The Wiz“, o jos teatrinė karjera apima ir „Sophisticated Ladies“, „Black Ballad“, „Carmen“, „Cabaret“ bei Billie Holiday vaidmenį spektaklyje „Lady Day“, už kurį ji buvo nominuota Laurence Olivier apdovanojimui.
